El castillo fue arrasado por el caudillo Saib Ibn Al-Mundir en el 308 de la hégira. Los avatares de las luchas intestinas entre caudillos árabes, dejan su secuela de hechos bélicos conformando un entramado histórico sugerente por demás alrededor de este lugar. Hacia el siglo XI el castillo fue reconstruido por los hammudies y en el siglo XIII Monda es una plaza importante de la que salen alcaides y guerreros. Entre final de la primavera y principios del verano de 1485, se sitúa la entrega de Monda al capitán de los Reyes Católicos, Hurtado de Luna, que a partir de entonces ostentará el título de alcaide de Monda. Perteneció a la jurisdicción de Málaga para que fuera beneficiaria del Fuero de Sevilla, quedándose a vivir en la villa los musulmanes que la habitaban en calidad de mudéjares, hasta que tras la rebelión de 1501 en la Serranía de Ronda y en la zona de Marbella, se les obligó a convertirse al cristianismo.

En 1508 el rey Fernando concede al marqués de Villena y duque de Escalona, el señorío de las Villas de Tolox y Monda a petición de Doña Juana. En 1570, decretada la expulsión de los moriscos del reino de Granada, se despobló la villa de éstos que serían sustituidos por 80 familias de cristianos viejos a los que se entregó los bienes de los moriscos expulsados, trasladándose la nueva población a la parte más llana. Durante la guerra de la Independencia Monda jugó un importante papel en la estrategia del general español Ballesteros, dirigiendo las guerrillas serranas y en 1811, es visitado el pueblo por el comandante francés Thysel, quien ante la rotunda negativa de los mondeños a facilitarle provisiones, se va de allí a buscarlas a Tolox.